Infeliz en Italia, Henry fue transferido de la Juventus el 3 de agosto de 1999 al Arsenal F. C. por una tarifa estimada de £ 11 millones de libras esterlinas, reuniéndose con su exentrenador Arsène Wenger, y uniéndose al proyecto del entrenador francés de competir la liga al Manchester United de Alex Ferguson. Ese año se convierte junto a su compañero Raúl, en el referente ofensivo del equipo, convirtiéndose Raúl es máximo goleador de la Liga con 24 tantos, gracias en gran parte a las asistencias del portugués.
